De Schaakmeester is een kei in het manipuleren van gebeurtenissen alsof ze spelstukken op een schaakbord zijn. Hij plant alles zorgvuldig uit, zodat gebeurtenissen zich zo voordoen zodat ze een gewenst resultaat produceren. Vandaar ook zijn naam: hij is de Schaakmeester. Hij trekt aan de touwtjes en beweegt geduldig alle spelstukken over het bord naar plaatsen die er onschuldig uitzien, maar eigenlijk valstrikken zijn. Onschuldige onwetende pionnen (wie anders?) moeten al het zware werk doen. De beste Schaakmeesters hebben bovendien verschillende lagen misleiding en reserveplannen klaarliggen voor het geval dat de held verschijnt om een spaak in de wielen te steken.
Schaakmeesters kunnen wel degelijk aan de goede kant staan. In dat geval is hij echter in het beste geval een Anti-Hero (van het typetje Pragmatic Hero) en in het slechtste geval een Well-Intentioned Extremist. Het is immers moeilijk om een Schaakmeester-plan te bedenken dat geen pionnen opoffert. Heroïsche Schaakmeesters worden soms geïntroduceerd als Mysterious Employer. The Svengali zal vaak een Schaakmeester zijn (of zal doen alsof hij er een is).
Schaakmeesters kunnen soms ook The Strategist zijn. Oorlog is echter erg volatiel, dus de meeste strategen bedenken hun plan maar voor telkens een veldtocht. Hierbij ligt de focus op korte-termijn doelen, met oog op mogelijke toekomstige problemen. De Game Master kan ook een Schaakmeester zijn, maar hij geeft zijn bevelen direct in plaats van indirect. Veel Schaakmeesters zijn ook Schurken Met Goede Publiciteit, maar ze kunnen ook iemand zijn waar nog niemand van heeft gehoord. Bijna alle oeroude samenzweringen zijn geleid door een groep Schaakmeesters, die geruisloos over verschillende generaties heen werken om hun doelen te bereiken. Schaakmeesters zijn vaak overmoedig en panikeren wanneer hun "perfecte" plannetjes in duigen vallen. Anderzijds is het ook mogelijk dat ze in plaats daarvan manisch beginnen te lachen. Dit wordt vaak ontweken als de Schaakmeester daarnaast ook een Geniale Klootzak is, want een deze is erg goed in verlies terug te kaatsen. De Schaakmeester houdt van een Battle of Wits.
Natuurlijk is de Schaakmeester ook begaafd in echt schaken. Sommige Schaakmeesters nemen hun rol zelfs letterlijk en brengen hun plannen in kaart met een echt schaakbord. Soms zien de schaakstukken er dan zelfs uit als de hoofdpersonages! Vraag echter niet hoe dit in vredesnaam mogelijk is of waar de Schaakmeester die schaakstukken vandaan haalde. Deze trope is waarschijnlijk een resultaat van Smart People Play Chess. Vergelijk met de Manipulatieve Klootzak die eerder op persoonlijk niveau zijn manipulaties doorvoert. Vergelijk en contrasteer ook met de Opportunistic Bastard. Contrasteer met Spanner in the Works, maar het is mogelijk dat een personage dan toch beide tropes kan zijn.
Schaakmeesters zijn meestal, maar niet altijd, niet echt uitblinkers in een knokpartij door hun leeftijd, zwakte of gewoon omdat ze een denker zijn en geen vechter.
Als de Schaakmeester een schurk is, dan wordt hij vaak verslagen omdat de held die ene zet doet waar hij niet op was voorbereid.
Niet te verwarren met The Chessmaster, een serie van schaak-computerspellen.
[Engels: The Chessmaster]
