Monopoly a, selon Parker Brothers, été officiellement créé en 1930, et inventé par Charles Darrow, qui l'a fait breveter en 1935. Les joueurs reçoivent en début de partie 150.000F (ou 1.500€; la VO utilisait 1.500$note ), puis lancent le dé pour déplacer leur pion sur le plateau, arrivant sur des cases de propriété, des cases Chance, des cases Caisse de Communauté, ou encore la case Parc Gratuit. Le but est de causer la faillite de tous les autres joueurs en achetant, améliorant et taxant leurs différentes propriétés.
Les propriétés sont au centre du jeu. Si un joueur atterrit sur une case de propriété non-vendue, il peut acheter ladite propriété au prix indiqué. S'ils refusent, la propriété est vendue aux enchères au plus offrant (oublier de le faire est non seulement l'une des Règles Maison les plus fréquemment involontairement suivies, mais rallonge également la durée de la partie de façon considérable). Lorsqu'un joueur s'arrête sur une propriété appartenant à un autre joueur, il doit payer au propriétaire le loyer indiqué sur la carte de propriété (les joueurs ne payent rien s'ils s'arrêtent sur leurs propres propriétés). Lorsqu'un joueur fait l'acquisition de toutes les propriétés d'une certaine couleur, ils peuvent alors y construire des maisons et des hôtels. Les bâtiments augmentent de manière drastique la valeur du loyer payé par les joueurs qui s'arrêtent sur une case ; un hôtel construit sur la Rue de la Paix est souvent synonyme de banqueroute pour le malheureux qui s'y arrête. Entre deux tours, les joueurs peuvent échanger de l'argent, des propriétés, ou des cartes "Vous êtes libéré de prison" avec les autres joueurs.
Les cartes "Chance" et "Caisse de Communauté" peuvent faire gagner de l'argent à un joueur, le lui en retirer, ou l'envoyer sur une autre case (y compris la Prison). Le Parc Gratuit est assez explicite, une case sur laquelle il n'est jamais nécessaire de verser de loyer pour s'arrêter ; son fonctionnement varie cependant selon les Règles Maison, pouvant servir de case "neutre", faire gagner de l'argent aux joueurs, ou quoi que ce soit entre les deux. Passer par ou atterrir sur la case "Départ" permet à un joueur de gagner 20.000F (ou 200€). Il existe également une case Prison ; si un joueur atterrit dessus, il ne finit pas en prison (un couloir "Simple Visite" est présent juste à côté de la case Prison), mais si un joueur fait trois doubles d'affilée, atterrit sur la case "Allez en Prison", ou pioche une carte Chance ou Caisse de Communauté "Allez en Prison", il doit alors se rendre directement en Prison, sans passer par la case Départ et sans toucher 20.000F. Le joueur peut alors payer 5.000F (ou 50€), utiliser une carte 'Vous êtes libéré de prison.', ou utiliser son tour pour essayer de tirer un double aux dés pour sortir de prison (s'il échoue trois fois de suite, il doit payer 5.000F et se déplacer du nombre de cases indiqué par son dernier jet).
Le plateau comprend également deux services publics (les Compagnies de Distribution des Eaux et d’Électricité) ainsi que quatre gares (Gare Montparnasse, Gare de Lyon, Gare du Nord, et Gare Saint-Lazaire). Les personnes possédant les deux services ou plus d'une gare peuvent augmenter le loyer que payent les autres joueurs, mais ne peuvent rien construire sur ces propriétés.
Les propriétés de la version d'origine du Monopoly tiraient leur nom des rues d'Atlantic City. Lorsque le jeu fut exporté à l'étranger, les noms de rue et l'unité monétaire furent adaptés selon les pays. En France, les propriétés portent le nom de rues de Paris, et les prix sont en francs ou en euros selon l'ancienneté de la version.
Du fait de la nature facilement adaptable du jeu, il existe un Monopoly pour pratiquement tous les concepts possibles et imaginables : des villes, des universités, des équipes de sport, des lieux fictifs, et ainsi de suite. On trouve ainsi un Monopoly pour Les Simpson, Pokémon, Game Of Thrones, une version de luxe avec un plateau feutré, une bordure en bois et des pièces plaquées or et argent, et un "Gayopoly" dont les propriétés correspondent à des bars et cafés gays des États-Unis. Voir Jeu de Plateau Adaptatif.
Des poursuites judiciaires autour du jeu Anti-Monopoly ayant duré de 1976 à 1985 a révélé des inexactitudes vis-à-vis de l'histoire officielle de la création du jeu : Elizabeth Magie a effectué une demande pour breveter un jeu similaire à Monopoly en 1904, plus de 30 ans avant que Charles Darrow ait déposé le brevet du jeu. Magie a créé celui-ci afin de facilement démontrer les idées du Georgisme, c'est-à-dire les idées de l'économiste Henry George
, en particulier concernant l'impôt unique et le revenu citoyen (autrement dit la raison pour laquelle la banque offre 20.000F aux joueurs passant par la case Départ). Lorsque Darrow a présenté son jeu à des éditeurs pour la première fois, ils le rejetèrent en lui envoyant une lettre déclarant qu'il existait "52 erreurs fondamentales" dans son jeu. Persistant, Darrow fabriqua ses propres plateaux et les vendit lui-même, écoulant la plupart des temps ses stocks. Parker Brothers ne décida d'éditer Monopoly qu'après avoir eu vent du succès du jeu.
Faire une tournée des bars basée sur le plateau de Londres est devenu un jeu à boire populaire en Angleterre ; et une bonne façon de rapidement rouler sous la table.
Oh, et quelqu'un a créé un Monopoly entièrement jouable sous Microsoft Excel. Il est possible de jouer contre l'IA ou contre d'autres personnes, jusqu'à quatre joueurs.
Monopoly présente les propriétés suivantes :
- Au Diable les Règles, J'ai de l'Argent ! : À partir d'un certain point, la prison est l'endroit le plus avantageux du jeu, puisque les joueurs qui s'y trouvent peuvent continuer à toucher des loyers et à effectuer des transactions, sans risquer de s'arrêter sur les propriétés d'autres joueurs.
- Morale de l'Histoire : Le jeu a été conçu de façon à démontrer les effets de l'inégalité des richesses. Tous ceux qui ont joué en suivant les règles officielles savent que dès qu'un joueur obtient un avantage notable, il est pratiquement garanti que cet avantage ne fera que croître et que tous les autres joueurs seront rapidement sur la paille. C'est entièrement voulu.
- Le Reliquat : Les 200€ (ou 20.000F) offerts par la banque lorsqu'un joueur passe par la case "Départ" existaient déjà dans le Landlord's Game original de Elizabeth Magie et étaient basés sur le revenu citoyen, l'une des notions du Georgisme auxquelles le jeu tâchait de sensibiliser les joueurs. La version actuelle du Monopoly n'a plus aucune ambition de propager les idées du Georgisme, mais la mécanique a malgré tout été conservée.
- Riche Nom : Dans certaines traductions françaises, notamment avant qu'il ne devienne "M. Monopoly" en 1999, le riche entrepreneur servant de mascotte au jeu est appelé "Riche Oncle Sacasous" (Uncle Pennybags en VO).
- CHANCE : Allez en prison. Rendez-vous directement à la prison. Ne franchissez pas la case "Départ". Ne touchez pas F20.000.
